La rassegna di musica jazz denominata Castroreale Jazz Festival si svolge a Castroreale da 16 anni.
Nel 2016 Castroreale Jazz diventa Castroreale Milazzo Jazz Festival. Nella città del capo il festival si è svolto nella location della cittadella fortificata, nota per essere il complesso monumentale più esteso di Sicilia, ed eletta per il biennio 2016/2017 tra i Borghi più belli d’Italia.
L’evento risulta, ancora ad oggi, tra le pochissime rassegne siciliane di musica jazz e quest’anno, dopo il successo delle precedenti edizioni, è approdata alla diciassettesima edizione consecutiva. Più di tre lustri in cui sul palcoscenico si sono esibiti i più grandi nomi del panorama jazzistico internazionale: Enrico Rava, Roberto Gatto, Stefano Bollani, Jimmy Owens, Monty Alexander, J.Abercrombie E.d Cherry, Paolo Fresu, Hank Jones, Steve Kuhn, Roberta Gambarini, Kenny Wheeler, Tommy Emmanuel, Diane Schuur, Dhafer Youssef, Omar Sosa, Gavino Murgia, Michel Godard, Dino Saluzzi, Guinga, Gabriele Mirabassi, Enrico Pieranunzi, Tonhino Horta, Rita Marcotulli, Francesco Faviso, Cristina Zavalloni, Javier Girotto, Peppe Servillo Quintorigo, Jaques e Paola Morelenbaum, Elisabetta Antonini, Ivan Segreto, Sarah Jane Morris e Tony Remy, Rubalcaba El Negro Hernandez, Gola ecc.
Castroreale è un antico borgo in provincia di Messina che dal 2014 fa parte del club de’ “I Borghi più belli d’Italia”. Arroccato sulle pendici del monte Torace, in una posizione invidiabile per la vastità e varietà dei panorami che spaziano dalla piana di Milazzo alle isole Eolie, a capo Tindari e alle propaggini delle colline circostanti, vanta un notevole patrimonio artistico-culturale costituito da monumenti e opere d’arte di epoche comprese fra il XIV e il XXI secolo.
In questo contesto la rassegna Castroreale jazz, oltre a essere un appuntamento atteso e seguito con interesse da un folto gruppo di appassionati, crea un certo dinamismo economico nel territorio perché, svolgendosi in più serate, favorisce la permanenza di un certo numero di persone che decidono di fermarsi e soggiornare per la durata del festival. Il livello della manifestazione e la naturale bellezza e interesse storico delle location hanno attirato appassionati e curiosi da tutta la Sicilia e dalla vicina Reggio Calabria.